Žreb osmine finala početkom oktobra

Žreb parova osmine finala Kupa Srbije biće obavljen 9. oktobra, saopšteno je u Fudbalskom savezu Srbije.Utakmice drugog kola ovogodišnjeg ciklusa domaćeg Kupa igraće se 24. oktobra.U osmini finala igraće se samo jedan meč, a u slučaju nerešenog ishoda u regularnom delu odmah će se izvoditi penali. Žreb će biti poludirigovan. Mesta u dva šešira zauzeće ekipe u zavisnosti od njihovog plasmana u prošloj sezoni u domaćem prvenstvu .  
Prednost domaćinstva na utakmicama drugog kola Kupa imaće timovi koji su plasman u tu fazu ostvarili kao gosti na susretima šesnaestine finala. Takvu početnu prednost imaće Čukarički, Srem, Smederevo, Zemun i Crvena zvezda. Preostalih 11 učesnika osmine finala se plasirao u drugo kolo izvojevavši pobede na domaćem terenu, a to su Hajduk Kula, Javor, OFK Beograd, Vlasina, Sindjelić Niš, Bežanija, Indjija, Napredak, Radnički Niš, Banat i Partizan. Pet povlašćenih klubova imaće prednost samo u slučaju da za protivnike dobiju nekog od preostalih 11 klubova. U suprotnom ukoliko ih žreb spoji sa ekipama koje su, takodje, bile domaćini,dodatno će se odredjivati domaćinstvo tog para. Ekipe koje su eliminisane u šesnaestini finala zaradile su po 1.000 evra, a one koje ispadnu na drugom takmičarkom stepeniku dobiće još po 2.000 evra. Ukupan nagradni fond za ovu sezonu u Kupu Srbije iznosi 250.000 evra, a tu sumu obezbedio je generalni sponzor najmasovnije takmičenja "Karlsberg Srbija". Pobednik Kupa Srbije inkasiraće preko 80.000 evra.