Izvlačenje parova 1/16 finala Kupa Srbije biće održano u utorak 28.septembra 2021.godine u 13:00 časova u prostorijama FSS, Terazije 3/IX, u Beogradu. Zbog trenutne zdravstvene situacije sa pandemijom Covid-19, i preporuka Kriznog štaba, izvlačenje će se održati bez prisustva predstavnika klubova. Svi zainteresovani će imati mogućnost da prate uživo izvlačenje parova preko iterneta, odnosno youtube kanala FS Srbije.
Posle odigranih utakmica pretkola 08.09.2021.godine u 1/16 finala Fudbalskog kupa Srbije za sezonu 2021/2022. godinu, pravo da učestvuju su stekli sledeći klubovi:
I GRUPA
Čine je 16 (šesnaest) klubova članova Super lige koji su takmičarske
2020/2021.zauzeli od 1. do 16 mesta
Super Liga
1. FK CRVENA ZVEZDA, Beograd                                                          09. FK METALAC,G. Milanovac
2. FK PARTIZAN, Beograd                                                                      10. FK SPARTAK ŽK , Subotica
3. FK ČUKARIČKI,Beograd                                                                     11. FK NAPREDAK, Kruševac
4. FK VOJVODINA, Novi Sad                                                                  12. FK NOVI PAZAR,Novi Pazar
5. FK TSC, Bačka Topola                                                                         13. FK RADNIČKI,Niš
6. FK RADNIK; Surdulica                                                                         14. FK VOŽDOVAC, Beograd
7. FK MLADOST,Lučani                                                                           15. FK RAD, Beograd
8. FK PROLETER,Novi Sad                                                                     16. FK JAVOR MATIS,Ivanjica

II GRUPA

Čine je klubovi koji su osvojili 17,18,19 i 20. mesto u Super ligi Srbije u takmičarskoj 2020/2021.godine, kluba koji je osvojio PRVO mesto u Prvoj ligi Srbije u takmičarskoj 2020/2021.godini i 11 klubova pobednika u predtakmičenju za Kup Srbije.
1. FK INĐIJA,Inđija                                                                                      09. FK RADNIČKI Novi Beograd
2. FK ZLATIBOR,Čajetina                                                                           10. FK LOZNICA,Loznica
3. FK MAČVA, Šabac                                                                                  11. FK TRAJAL,Kruševac
4. OFK BAČKA, Bačka Palanka                                                                  12. FK ŽELEZNIČAR,Pančevo
5. FK RADNIČKI 1923,Kragujevac                                                              13. FK KOLUBARA, Lazarevac
6. FK SLOGA,Požega                                                                                  14. FK DINAMO, Vranje
7. FK BUDUĆNOST,Dobanovci                                                                   15. GFK JAGODINA,Jagodina
8. OFK ŽARKOVO,Beograd                                                                        16. FK DUBOČICA,Dubočica

TERMINI
1/16 finala sreda 27. 10. 2021. godine
1/8 finala sreda 01. 12. 2021. godine
1/4 finala sreda 06. 04. 2022. godine
1/2 finala sreda 11. 05. 2022. godine
Finale sreda 26. 05. 2022. godine